1864年（清同治三年）冬至翌年春，捻军在遵王赖文光、梁王张宗禹等率领下，在河南邓州、鲁山、鄢陵等地，多次击败“围剿”的清军。清钦差大臣、科尔沁亲王僧格林沁率马步万余跟踪穷追，企图将捻军一举扑灭。捻军则避实击虚，在豫、鲁、苏三省交界地区盘旋打圈，来回奔驰数千里，拖得清军精疲力竭。

1865年5月初，捻军数万再次进入山东，在郓城、范县一带汇集当地起义武装后，驰抵菏泽西北的高楼寨（今高庄集）地区。这一带地处黄河南岸，附近河堰纵横，柳林密布，捻军决定在此设伏，以逸待劳，歼灭追敌。5月17日，僧格林沁率军追至，扎营于菏泽西面的解元集，次日拂晓督军向高楼寨进逼。捻军小部队遇敌后且战且走，示弱诱敌。僧格林沁不知是计，分兵三路进击：以翼长诺林丕勒等马队、总兵陈国瑞等步队为西路；翼长常星阿等马队为中路；翼长成保等马队、总兵郭宝昌步队为东路；僧格林沁在后督队。中午，清军进入设伏地域，捻军伏兵突起，马、步并进，亦分三路向敌突击。西路捻军与清军短兵相接，鏖战时许，稍却。此时中路捻军已将常星阿马队击败，随即转兵西向，配合西路捻军夹击清军。清军不支，纷纷溃败。东路清军这时也被捻军击败。僧格林沁见败局已定，遂收集马、步残兵，退入高楼寨南的郝胡同（一作葭密寨），负隅顽抗。不久，捻军大队赶到，将清军团团围住，并在四周挖掘长壕，防其逃窜。当夜三更，僧格林沁率部突围，遭捻军截击，死伤惨重，僧格林沁虽冲出长壕，但已身负重伤，在菏泽西北的吴家店（今吴庄）被捻军战士杀死。