1927年，阎锡山占有绥远，进行了第三次扩军，将原来的师扩编为军。孙楚升任杨爱源之第二军第六师师长。

1929年1月，蒋介石在南京召集编遣会议，各派均想乘机削弱他人军队，保存自己实力，会议不欢而散。阎暗中又行扩编所部为十个师，孙楚升任第一军军长，兼顺（德）大（名）警备司令及平汉护路军司令。

1930年5月，蒋、阎、冯中原大战爆发。反蒋联军因各怀异志，号令不统一，在蒋方军事进攻和利诱拉拢下，不断分化瓦解。待9月张学良通电入关，全局大败。孙楚为保存实力，先将自己的第一军各师撤到安全地带，退回晋东南上党地区。中原大战后，阎锡山宣布下野，张学良全权负责晋军整编事宜。晋军整编为四个军，以商震、徐永昌、傅作义，杨爱源分任军长。对此，以孙楚为首的晋军各主要将领表示不服。后经多方协商疏通，又增编一个正太护路军、一个骑兵军、一个炮兵军，以安抚孙楚、赵承绶、周玳等主要将领。孙楚就任正太护路军司令，辖三个旅。

1931年8月，阎锡山由大连回到五台河边村，为重新掌握山西军队，组织了晋绥军事整理委员会。孙楚任军整会副主任委员，协助主任委员杨爱源开展工作。军整会吸收曾经担任过军旅长的将领二十余人为中将、少将督导员，督导员每月分别到各部考察、点验、校阅，从而使阎锡山以在野之身，暗中重又把握了晋绥军之实权。

1935年10月，中国工农红军经过二万五千里长征到达陕北，孙楚奉命以“陕北剿匪前敌总指挥”的名义，指挥所辖第一、二、三旅及陈长捷、方克猷旅，协助张学良部“围剿”红军。1936年2月20日，中国工农红军抗日先锋军突击队突破孙楚苦心经营的碉堡封锁线，直插三交镇。其时，孙楚正在南京参加军事会议。阎锡山急电返防，他遂乘专机星夜返省。孙楚指挥所部多次与红军交战，皆不能达到预期的目的。

东征红军回师后，阎锡山趁势再次改编晋军为三个军：第三十三军军长孙楚，第三十四军军长杨爱源，第三十五军军长傅作义。第三十四、三十五两个军各辖三个师，唯有孙楚之第三十三军属下并无建制部队，原辖之部队全被编散。

“七·七事变”全面抗战爆发。阎锡山就任第二战区司令长官，指挥驻在山西、绥远两省的所有部队。晋军编为六、七两个集团军，孙楚任六集团军副司令兼第三十三军军长，该集团军总司令为杨爱源。自9月下旬起，平型关、小石口、阳方口均发生激烈战事，但是前线主官孙楚没有自己得心应手的基本部队，军中又相沿各自为阵的陋习，加之阎锡山还不时“一竿子插到底”，致使前线指挥无力，平型关会战草草收兵。八路军林彪一一五师在平型关英勇抗战的精神，给孙楚留下深刻的印象，深感空头司令之难当。有鉴于此，忻口会战开始，便托病不出。

1939年3月25日至4月22日的二战区军政民高级干部会议后，孙楚被命为第三行署（晋东南）主任。是年7月，原第三十三军扩编为第八集团军，孙楚升任该集团军总司令。后因推行省钞（即晋西印制之新山西票）受到驻当地中央军的抵制，与第一战区司令长官卫立煌发生龃龉，于1941年2月奉调长官部。

孙楚回到长官部时，适逢阎锡山欲在其长官部成立“主持委员会”，代其主持一切事务工作，亦代批公文，遂被任为三个主持委员之一，负责主持军事。

1945年8月，历时八年的抗日战争胜利结束。是时，孙楚任民族革命同志会临时执行部高干责任会议委员、建军高干，负责军队的训练教育。

1946年1月，阎锡山将原有军队整编为第八、第十三两个集团军，五个军，十五个师。任孙楚为第八集团军总司令兼三十四军军长，各级军官多降级使用，孙楚却仍保持集团军总司令职务。鉴于以往经验，恐重新带兵遭人之忌，孙楚不久即以兼职太多，难以抽身管理部队为由，力荐高倬之接替了第三十四军军长一职。

1947年2月，孙楚奉命坐镇介休城内，指挥第三十四军，协同第十三集团军总司令王靖国、野战军司令赵承绶进行汾孝战役。不料遭解放军包围，所部溃退，急促之中只身乘车逃回太原。汾孝战役后，阎锡山便亲自指挥部队，三个总司令形同虚设，孙楚实际上成为阎锡山的高级幕僚。

1948年年底，孙楚任太原绥靖公署副主任。不久，第十五兵团司令郭宗汾借故出走北平，孙楚又兼任第十五兵团司令。

1949年4月26日，中国人民解放军攻克太原，城破之后，孙楚作了俘虏。

1961年12月25日，孙楚作为特赦的第三批国民党战犯之一获释。1962年1月28日，孙楚在太原病逝，终年72岁。

孙楚共有三子两女，长女芳坞，居于美国；次女若坞，已故于台湾；长子鸿雁早逝；次子鸿声系教师，居兰州，已退休；三子鸿学，学医有成，退休后居于太原。其续弦夫人张淑鳞，病故（1999年前的情况）。