1895年1月，在政坛上不得志的伦道夫早逝，加上同年7月与丘吉尔关系密切的老保姆爱维莉丝特也撒手人寰，这一切都给他带来了巨大的冲击。因此1895年被认为是丘吉尔“自立成人的一年”。2月，他从桑赫斯特皇家军事学院毕业，经过其母的周旋，被分配到布拉巴宗上校统率的第4骠骑兵团任中尉军官。10月，丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴，亲身体验了西班牙和古巴当地人民起义的战争。由于父亲的关系，丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报。《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。11月，历经了战火，身怀一枚西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国，古巴之旅使丘吉尔爱上写作和记者的生活。

1896年，丘吉尔随第4骠骑兵团调往印度，最初驻扎在南部的班加罗尔。一年后，印度北部的马拉坎德地区爆发了反抗英军的武装起义，得知消息后丘吉尔立即请假，以《加尔各答先驱报》和《每日电讯报》记者的身份采访了英国的军事行动，他在向两张报纸所发出的稿件的基础上再加入自己收集到的其他资料，写出了第一部著作《马拉坎德野战军纪实》。1898年，《马拉坎德野战军纪实》在英国出版。丘吉尔再次通过上层关系调往驻防埃及的第二十一枪骑兵团，不久即随该团一起南下，参与英国征服苏丹的殖民战争。之后，丘吉尔相继出版了小说《萨伏罗拉》、有关英国军队镇压苏丹人民战争的《河上的战争》。

在印度的两年，给丘吉尔后来的生活留下了深刻的烙印。作为一个记者，他感到自己的知识的贫乏，在两年中，他读了成箱的书籍，包括柏拉图的《理想国》、爱德华·吉本的《罗马帝国衰亡史》和托马斯·巴宾顿·麦考莱的《自詹姆斯二世和威廉三世即位以来的英国史》等著作。后来他能够成为一个在很多问题上有深刻洞察力的政治家，同他的丰富的历史知识是分不开的。

1899年9月，已经辞去军职的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访英布战争。在随英军士兵行进途中被俘，丘吉尔虽然是随军记者，但是因其携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。12月19日，丘吉尔趁黑夜越狱，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今莫桑比克马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪。1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，受到奥尔德选区人民的欢迎，“出征的英雄回来了”。

通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，从此踏入政坛。1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，并在多次有关死里逃生的讲演中赚了一万英镑，从此开始了长达61年的政治生涯。同年12月，在赴美国发表关于南非冒险的演讲，同美国著名作家马克·吐温建立了友谊。这期间，丘吉尔在政治上扮演了激进派和自由主义者的角色，他一再在下议院发表演说，抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划，在成功阻挡政府的扩军提案在下议院通过后，丘吉尔又在贸易问题上走到了政府的对立面，他公开表示反对保守党某项领袖的贸易壁垒政策，坚持维护自由贸易原则，这使得他与保守党彻底决裂。

1904年，由于不同意保守党的保护关税政策，丘吉尔自称“独立的保守党人”，攻击保守党是为大资本家利益服务的“强大同盟”。他的叛党行为致使保守党人舆论哗然，使其于1905年1月被保守党取消了党员资格。几个月后，丘吉尔以自由党候选人竞选曼彻斯特议席获胜，此后在自由党政府中晋升迅速。

1906年，自由党的亨利·坎贝尔·班纳曼上台，丘吉尔获任命为殖民地事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。1908年，赫伯特·亨利·阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁。丘吉尔在商务部进行了许多社会改革：他完成了矿工每日8小时工作制的立法；他提出成立劳资协商会，设立政府办的劳动交易所解决失业问题等；他还致力于建立工人失业和伤残保险制度。此外，他阻挠海军增加财政预算。9月2日，丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门汀（一译克莱门蒂娜）结婚，爱德华七世国王向这对新人赠送了一根刻有马尔巴罗家族族徽的手杖。自此，克莱门汀成为丘吉尔事业上的支持者和生活上的终生伴侣。

1910年，丘吉尔出任内政大臣，当时年仅35岁。在内政部，他在监狱改革等方面做出了贡献，但由于当面对工人游行罢工时采取的毫不手软的态度而遭到指责，最著名的一次行动是发生在1911年1月他下令军警镇压罢工和游行活动，即“塞德奈街杀戮事件”。当警方得知有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自到达现场指挥包围行动，调动了大炮、军队进行镇压。

1911年10月25日，丘吉尔与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。开始时，他和下属发生了许多摩擦。丘吉尔要求下属官员严格服从自己的权威，将不屈从自己的官员革职，任命海军上将约翰·阿巴思诺特·费希尔为第一海务大臣，提拔了一批年轻有为的军官。他还允许基层官兵发表批评自己长官的言论。当时，德国的力量迅速膨胀，威胁了英帝国的霸权地位。1912年1月，他在海军部正式建立了作战参谋部，网罗人才为他出谋划策。此外，丘吉尔改变过去一味要求裁减军费的作风，开始主张与德国进行海军军备竞赛，使海军拨款达到历史上最高水平；将军舰的燃料由煤改为石油，提高了军舰的运行速度和作战效率；命令海军作战部队处于常年戒备状态。以此来确保英国在海军方面的优势无法受到挑战。

1914年7月，第一次世界大战爆发。8月1日，丘吉尔在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令，该命令第二天才得到内阁追认。

战争初期，由于丘吉尔指挥不当，英军连连受挫。在比利时的安特卫普围城战中，他派了一个旅的海军陆战队去阻止德军，但为时已晚，德军攻入该城，英国旅反而被困荷兰。该事件在公众中造成极坏印象，指责他冲动鲁莽。

为了打破英法协约国军队在西线和德军相持不下的胶着状态，丘吉尔提出一套新的作战计划，主张派一支强大的舰队进入由奥斯曼帝国控制的达达尼尔海峡，攻占加利波利半岛，迫使奥斯曼帝国屈服，以其从后侧打击奥匈帝国和德国。为此，数十万英国军队自1915年2月起陆续远渡重洋来到加里波利半岛，但始终未能打开局面，包括来自澳大利亚和新西兰的精税部队伤亡巨大（参见词条加利波利战役）。丘吉尔遭到来自各方面的猛烈攻击，1915年5月，决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任新成立的联合政府的兰开斯特公爵郡大臣。当内阁战争指导委员会改组时，被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线担任苏格兰皇家火枪营指挥官，亲自参加战争。

1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，将事件的主要原因归咎于首相阿斯奎斯和陆军大臣，而丘吉尔在事件中的责任被认为不是那么重大。这份报告的发表，为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。

1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，推动飞机在战争中的应用。就连他本人也学会了开飞机。

1918年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。极度仇视苏俄的丘吉尔称布尔什维主义是对“人类文明的威胁”，鼓吹对苏俄进行联合武装干涉。他亲自策划向俄国白卫军及波兰军队提供大量军援，并说道：“战胜了世界的老虎—德国佬之后，不能再让大猩猩掐死我。”他积极倡导扶持德国，提出要让欧洲出现“一个能够扑灭俄国革命火焰的强大的德国”。在1919年的巴黎和会上，丘吉尔以英方代表身份建议成立俄罗斯问题委员会，呼吁各国联合起来共同对付苏俄。直到1950年，他还在为没能“把布尔什维克主义掐死在摇篮里”而惋惜。当时，苏俄领导人弗拉基米尔·伊里奇·列宁称丘吉尔“是苏俄的最大仇敌”。

1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，兼任空军大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判。在各方努力下，英国最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。

1922年，大选举行，自由党惨败，丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利，丢掉了内阁大臣的官职。在1923年的选举中，丘吉尔在下院补选中竞选西莱斯特席位，再度落败，工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。在此期间，丘吉尔携家眷到法国南方休养，利用两年闲暇时间，撰写了5卷战争回忆录《世界危机》（即《第一次世界大战回忆录》）。

1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的反社会主义者”身份参选威斯敏斯特教堂区的席位，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。同年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选，以19843票的高票赢得埃平选区的席位，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣。丘吉尔完成了回归保守党的旅程，但许多保守党人仍对他不信任。任财政大臣期间，丘吉尔恢复了英国战前和平时期已普遍采用了一个多世纪的金本位制；削减了防务经费，尤其是海军预算。

这一时期，殖民地解放运动和英国国内工人运动蓬勃高涨。1926年，英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工。丘吉尔在罢工中采取强硬立场，公开咒骂罢工工人是“民族的敌人”，还建议用机关枪驱散罢工矿工。因印刷工人也加入罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《不列颠公报》，宣传政府的政策。工党指责他不仅是保守，简直是反动。工人总罢工失败后，丘吉尔继续从事反苏活动。在赴埃及、希腊旅行的归途中，他会见意大利法西斯独裁者贝尼托·墨索里尼，呼吁英、法、意、德联合起来共同复兴欧洲，反对“全人类最危险的敌人”——苏联。

1929年5月，英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是保守党在全国范围内惨败下野，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政，丘吉尔辞去一切官职。身在影子内阁的丘吉尔主张对爱尔兰及中东阿拉伯地区争取独立和解放的斗争进行镇压。他同保守党领袖鲍德温发生严重分歧，先是围绕自由贸易问题，后是关于印度自治问题。当鲍德温支持工党政府关于印度宪法改革的建议、甘地被释放并出席伦敦会议时，丘吉尔称他“已到了忍无可忍的地步”，于1931年1月退出了保守党影子内阁。从此，直到第二次世界大战爆发，丘吉尔没有出任过政府要职，处在“政治上的荒漠状态”或“在野岁月”，而大部分时间都用于写作，包括已经在连载中的《世界危机》以及自传体著作《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世约翰·丘吉尔的传记——《马尔巴罗的生平与时代》。与此同时，他还着手搜集材料，从事历史专著《英语国家史略》一书的写作。

此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。1931年12月，在丘吉尔的第二次美国之行中他遭遇车祸，内脏严重出血，不过幸好治愈得当，住院8天后就出院。

自1929年离开政府到第二次世界大战全面爆发之前，丘吉尔始终处于“政治上的荒漠状态”。

20世纪30年代，阿道夫·希特勒在德国夺取政权，德、意、日法西斯“轴心国”正在成型，其侵略扩张行为构成了对英国霸权地位的严重威胁。而一战后的英国长期迷漫着和平主义的气氛，从政党领袖到平民都认为一战后将再也不会有残酷的战争并主张裁军。丘吉尔是议会中极少数对德意法西斯崛起后复杂多变的国际形势有比较清醒认识的人，主张对德意实行坚决遏制和抗击的强硬政策，在当时是英国政界一致公认的对德强硬派的领袖。

早在希特勒上台之初，丘吉尔就从德国毁约扩军的种种迹象中意识到德国的目标是要控制欧洲，夺取世界霸权，英德矛盾无法调和。丘吉尔在他的一系列演说中，特别是在1936年底保守党外交委员会的一次秘密报告中阐述了他的外交战略路线。丘吉尔认为，英国四百多年来的传统外交政策是“参加不那么强大的一方，同他们联合起来，反对和挫败欧洲大陆上的军事霸主”。现在“由一小撮扬扬得意的亡命之徒”领导的德国是最危险的敌人，他们正在“以德国历史上空前未有的规模来扩充军备”，准备发动一场要使欧洲“德意志化”的战争。丘吉尔认为，拯救英国的战略应是实行“武力与国联盟约并重”的政策，这就是在国内要“迅速地、大规模地把英国重新武装起来”，对外则“建立武装的国际联盟，争取尽可能多的国家参加，以英法两国为核心，反对潜在的侵略者”。丘吉尔强调，“要拯救我们的国家，必须再一次联合欧洲一切力量来约束、抑制、必要时挫败德国的霸权”。为了共同对敌，丘吉尔主张化宿敌为盟友，调整同社会主义国家苏联的关系，与苏联结成反纳粹的“大联盟”。早在1934年7月，丘吉尔便对苏联驻英大使伊万·麦斯基表示：“现在我是德国的敌人，我要保护英帝国不受德国人的侵略。但是希特勒德国不仅威胁着我们英国人，而且也威胁着你们俄国人，那么，为什么我们不联合起来反对共同的敌人呢？我们为什么不以共同的势力来粉碎它呢？”

20世纪30年代中期，在英国有广泛社会基础的绥靖主义占上风，因此自1937年5月阿瑟·尼维尔·张伯伦上台执政后，绥靖政策便正式成为英国外交的基本国策而加以全面推行。后来，丘吉尔回忆道：“我在那时的影响已降到零。”但是他仍在议会内外大声疾呼，敦促政府争取时间加紧重整军备，并一再抨击张伯伦政府的绥靖政策。他还鼓励盟友法国加强军事势力，而不是“裁减你的武器，增加你的义务”。

1938年3月，德国吞并奥地利，张伯伦政府表示出软弱立场，丘吉尔对此大为不满。他指出，如果“坐待事态的演变”，不采取果断的措施加以制止，那么“所有的小国将纷纷从日内瓦溜走，转向对日益壮大的纳粹制度致敬”。他还坚决要求英国政府响应3月18日苏联政府关于举行国际会议，商讨共同对付希特勒的建议，指出“只有成立法英苏的联盟的方向，才能有希望制止纳粹的进犯。”除此之外，丘吉尔到处发表演说，揭露战争的危险。他的这些演说以《英国仍在沉睡》为题汇集出书，在英国社会中产生了较大的反响。

1938年9月15日，张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题（参见词条慕尼黑会议）。在谈判中，希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克斯洛伐克的公使于9月20日拜会捷克斯洛伐克总统爱德华·贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息的丘吉尔于9月21日向新闻界发表了有关捷克危机的声明，指出如果在纳粹的军事威胁下屈服，不仅不会给英法带来安全与和平，反而会使两个国家处境更危险，“以为把一个小国投入虎口就可以换得安全实属误见。”慕尼黑协定签订后，当张伯伦侈谈“一代人的和平有了保障”时，丘吉尔对这个协定进行了谴责，认为英国在慕尼黑“遇到了一次完全、彻底的失败”，指出这是“一次欧洲最大的灾祸”，“这不过是算帐的开始，这不过是以后每年还要递给我们的苦酒的第一口”。他的发言引起一片抗议之声，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。

1939年3月，希特勒撕毁慕尼黑协定，出兵侵占了整个捷克斯洛伐克。这时，丘吉尔进一步呼吁政府加强战备，并同苏联采取联合行动。他在议会辩论中一再指出，“没有强大的东战线，我们在西欧的利益就不能有令人满意的防卫而没有俄国，也就不能有强大的东战线”。如果现在“拒绝和丢掉俄国的不可缺少的援助，这将使我们在最恶劣的情况下卷入形势最坏的战争之中”。英、法、苏三国莫斯科谈判（参见词条1939年英法苏莫斯科谈判）开始后，丘吉尔不断批评英法政府的消极态度，力促英法政府根据平等的条件同苏联“订立最广泛的协定”。

1939年9月1日，第二次世界大战正式爆发。战争爆发数小时后，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁，重新任海军大臣。由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议案，将矛头指向张伯伦。从1939年9月到1940年5月，英法政府宣而不战，西线出现了“静坐战”。英国政府中有些人主张同德国议和。丘吉尔对此坚决反对。他认为，在当时情况下与纳粹德国议和，无异于向德国投降，他主张“把战争打到底，消灭希特勒，彻底粉碎纳粹主义”。他在入阁后，还积极部署英国在大西洋的海军舰队，把英国商船队编入海军护航舰队，以扩大海军阵容；制定对德海上封锁计划，搜索袭击德国潜艇和舰只。但由海军部发动的援助挪威的行动却遭遇失败，最后挪威陷落，英法部队被困（参见词条挪威战役）。

1940年5月10日，希特勒调兵西进，对荷兰、比利时、卢森堡等国和法国发动突然袭击。张伯伦在一片责难声中下台，当天下午6时，乔治六世国王召见丘吉尔，令其组阁。一小时后，丘吉尔会见工党领袖克莱门特·理查德·艾德礼，邀请艾德礼等其他政党领导人入阁，并获得各方的支持。但这并不是一个正式的各党联合政府，而是团结在丘吉尔周围的“举国一致内阁”。丘吉尔在危机中达到了政治生涯的顶峰。5月13日，丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，发表了著名的讲话：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家。你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”下议院最终以381票对0票的绝对优势表明了对丘吉尔政府的支持。

正在此时，希特勒发动的“闪电战”席卷了荷兰、比利时，占领了欧洲大陆各沿海口岸城市，前线战局急转直下，5月底，丘吉尔下令撤出在法的英国远征军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始。在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人，政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入救援行列。丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。”之后丘吉尔就发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”丘吉尔断然拒绝了希特勒的“和平”建议，领导英国人民进行保卫英伦三岛的战斗。

为了改变孤军作战的困境，丘吉尔展开积极的外交活动，采取一切措施努力争取同盟者，首先大力争取美苏两国的支持和参加。上任后，丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。1940年6月13日，丘吉尔第五次访问法国，他希望游说法国政府继续作战，但是很明显的法国政府已经决定投降。6月22日，法国投降，丘吉尔支持夏尔·戴高乐将军在伦敦成立了法国民族委员会。8月，在丘吉尔的提议下，经过两国艰苦的磋商，以及美国总统富兰克林·罗斯福本人对美国国会的游说，美国最终同意向英国海军提供50艘驱逐舰，英国则以租赁的形式将其在海外的军事基地交给美国。9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡（参见词条不列颠之战）。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，但是他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。

丘吉尔以与罗斯福良好的私人关系，帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠之战以英国的胜利告终。12月8日，英国的美元储备已经枯竭，45亿美元中的大部分已经用于订购所有美国愿意提供的武器军火。于是丘吉尔亲自写信给罗斯福，坦率地表明英国的资金短缺，但是依然希望美国能够帮助英国：“如果大不列颠在这场斗争的高潮中被夺去它全部可以销售的资产，使得我们用鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分装备以防不测后却一贫如洗，那在原则上是错误的。”罗斯福收到该信后，提出以“租赁”的形式将武器弹药支援英国。两个月后，租赁法案在美国国会获得通过，在罗斯福12月30日的著名讲话中，称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”

1941年6月22日，德国大举入侵苏联（参见词条苏德战争）。丘吉尔立即表示英国将同苏联联合对德作战，在当天晚上发表广播讲话说“最近二十五年以来，没有一个人比我更始终不渝地反对共产主义了，凡过去我说过的有关共产主义的话，我一个字也不想收回。但是，在此刻正在展开的景象面前，所有这一切都变得黯然失色了……俄国所受到的威胁，也就是我国和美国所受到的威胁，……我们当然要尽我们所能去帮助俄国和俄国人民”。7月12日，英苏两国签订了在对德作战中联合行动的协定。8月，丘吉尔与罗斯福在纽芬兰普拉森特湾的一艘战舰上会晤，并签署《大西洋宪章》，声称：“英美两国不承认法西斯国家通过侵略占领的别国领土，两国联合起来共同打败纳粹暴政。”在战胜德国及其附庸国之后，两国致力于建立公正和民主的世界。同时决定给苏联提供物质援助。12月7日，珍珠港事件发生，第二天，美、英向日本宣战，不久后，德、意也正式对美宣战。丘吉尔意识到战局必将出现重大转机，说：“我知道美国已经完全彻底地投入了这场战争，因此我们终将会赢得胜利。”1942年1月1日，英、美，苏、中等26个国家在华盛顿签署反对法西斯侵略的《联合国家宣言》，宣言规定，签署国要保证用自己的全部经济，军事力量与法西斯作战，不得单独与敌国缔结停战协定或和约。至此，世界反法西斯同盟形成。丘吉尔在同盟的建立过程中，起到了积极的作用。

在大战过程中，丘吉尔作为同盟国的主要领导人之一，出席了苏、美、英三国领袖举行的德黑兰会议、雅尔塔会议、波茨坦会议，以及中英美领袖举行的开罗会议等，为争取反法西斯战争的最后胜利作出自己的贡献，并确定了战后的“雅尔塔体系”。

1945年5月7日，德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了对德战争的胜利。在乔治六世的邀请下，丘吉尔和王室成员一起站在白金汉宫的阳台上，接受兴高采烈的民众的欢呼。

丘吉尔参加反法西斯战争的根本目的，是维护英国的霸权利益。因此，随着第二次世界大战的胜利发展，当德、意、日法西斯的覆灭已成定局，战后划分势力范围的问题提到日程上来时，他反苏、反共、反对民族解放运动的政治立场便越来越明显地表现出来，英国同苏联及美国之间的矛盾和斗争也日益突出。在1943年德黑兰会议期间，丘吉尔第一次意识到“英国是一个多么小的国家”。他曾这样描绘：“我的一边坐着把一条腿搭在另一条腿上的巨大的俄国熊，另一边是巨大的北美野牛，中间坐着的是一头可怜的英国小毛驴”，“在这显然是无可估量的胜利处于高潮之际，对我来说，却是最不愉快的时刻”。

丘吉尔一直没有放弃反苏反共的立场。当战局不明朗时，他妄图假手法西斯削弱苏联，当战局趋于明朗，丘吉尔又担心战后苏联的强大。他再三拖延在法国开辟反对德国法西斯的第二战场，力图把战争的重担更久地压到苏联身上，尽可能地削弱苏联的力量。为了阻止苏联控制东欧，恢复英国在巴尔干地区的传统势力范围，丘吉尔竭力主张在所谓“欧洲柔软的下腹部”即巴尔干地区开辟第二战场，并支持在南斯拉夫、希腊、波兰等国恢复资产阶级的统治。1944年10月丘吉尔访问莫斯科期间向斯大林提出了划分巴尔干势力范围的方案。同时，丘吉尔在战争回忆录中写了他在战争结束前的政策和策略：“第一，苏俄已经成为自由世界的致命威胁，第二，必须立即建立一条新的阵线来阻止苏俄向前推进。”他甚至命令军事顾问研究紧接着第二次大战，进行对苏战争的可能性。后来，丘吉尔坦白地说：“还在战争结束之前，当成千上万的德国人放下武器投降，我们的大街小巷到处是欢天喜地的人群的时候，我就发电报给蒙哥马利，盼他集中收藏好德军武器，一旦苏军的攻势继续下去，我们便可以很容易地将武器重新分发给同我们合作的德国士兵。”

丘吉尔极力反对殖民地的民族解放运动，也绝不允许其它国家染指英国的殖民地。1945年2月在雅尔塔会议上，美国提出的关于由联合国托管英国殖民地的计划使丘吉尔十分愤怒。他宣布，只要他当一天首相，就决不会放弃“哪怕是一小块不列颠土地”。由于丘吉尔的极力反对，美国提出的这一方案未能通过。在希腊内战中，他派军队支持希腊的流亡政府。

1945年初，丘吉尔提出的政治纲领同英国人民的情绪背道而驰。而随着对德战争的胜利，大选问题逐渐被提上了议事日程。保守党为了利用丘吉尔在二战中赢得的政治资本，决定在同年7月举行议会选举。5月23日，丘吉尔正式辞职，乔治六世随即授命丘吉尔组织过渡政府，负责继续处理日常政务。英国大选时，苏美英三国政府首脑正在举行波茨坦会议，为使丘吉尔能够回国听取选举结果，会议决定暂停几天。信心满满的丘吉尔安排在选举揭晓那一天在伦敦家里举行小型宴会，以庆祝保守党的胜利。保守党总部乐观地预测保守党至少能获得56％的多数票，丘吉尔也相信自己必定会以英国新一届政府领导人的身份重返波茨坦。结果保守党在大选中惨败，丘吉尔本人虽然当选议员，但保守党只获得了197席，而工党在艾德礼的带领下却赢得393席，得以组阁。当丘吉尔得知失败的结果后，坐在那里呆若木鸡。

对于在最后胜利即将到来的时刻被赶下台，丘吉尔无法理解。他后来引用罗马帝国时代希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”

下台后的丘吉尔并未退出政治舞台。他始终认为自己是最有资格统治英国、“是能够对付俄国的唯一的人”。丘吉尔宣布，他将在议会中全力以赴地研究战后所面临的一切问题，继续领导保守党。下野后，丘吉尔经常发表一些连保守党人也不喜欢的演说，多次去国外旅行，写了许多文章，余暇时间画画、看赛马。在此期间，丘吉尔还专心致力于6卷巨著《第二次世界大战回忆录》的编写（该书在1948年至1954年间陆续出齐），并撰写了《英语民族史》。

1946年3月5日，丘吉尔访问美国时，由美国总统哈里·S·杜鲁门陪同，在密苏里州富尔顿城的威斯敏斯特学院发表了题为“和平砥柱”的著名演说。他说：“从波罗的海边的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。在这条线的后面，座落着中欧和东欧古国的都城。……所有这些名城及其居民无一不处在苏联的势力范围之内，不仅以这种或那种形式屈服于苏联的势力影响，而且还受到莫斯科日益增强的高压控制。”丘吉尔鼓吹美英联合，共同对付苏联和世界共产主义运动，叫嚷不能对苏联和所谓“共产主义的威胁”“采取绥靖政策”（参见词条铁幕演说）。在当时，这篇演讲被媒体猛烈抨击，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂，很多人把丘吉尔看成战争贩子。但后来的研究认为铁幕演说拉开了冷战的序幕。

同时，丘吉尔还致力于西欧联合。1946年秋，他来到日内瓦湖边休息。9月19日，丘吉尔在瑞士苏黎世的一次讲话中提出了建立“欧洲合众国”的主张。他说，为了拯救欧洲必须“重建欧洲大家庭”，建立“一种类似欧洲合众国的组织”。在丘吉尔的筹划中，统一的欧洲不仅是英国的反苏堡垒，同时也是处理同美国关系的后盾。丘吉尔发起成立了由几个党派和团体参加的“欧洲统一运动委员会”，并当选为执委会主席。同年5月，“欧洲统一运动委员会”在荷兰海牙召开了一次由各国政治活动家参加的会议，讨论欧洲统一问题。会议决定成立一个由各国议员代表组成的欧洲会议，商讨成立欧洲委员会事宜。1949年5月，欧洲委员会正式成立，丘吉尔当选为名誉主席。

为了加强英国在世界事务中的作用，他在1948年的保守党年会上全面阐述了“三环外交”政策，提出第一环是英联邦和英帝国，第二环是包括英国、加拿大和美国的英语世界，第三环是联合起来的欧洲。丘吉尔认为，“一旦它们连结在一起，就没有任何力量的结合足以推倒它们”。而英国“则是在这三环的每一环中都占有重要地位的唯一国家”。这一思想一度成为英国外交的指导方针。

1950年朝鲜战争爆发后，丘吉尔反对美国扩大战争和进行核讹诈。

在1951年的大选中，保守党重夺政权，77岁的丘吉尔再度出任首相，兼任国防大臣（他很快辞去这一职务）。在第二任期间，丘吉尔基本上保持了工党政府的部分企业国有化政策和社会福利政策；在防务领域，英国在1952年10月3日试制成功了第一颗原子弹，成为世界上第三个拥有核武器的国家；在对外政策上，把英美同盟作为对外政策的基础，对苏联采取强硬态度。1954年10月，丘吉尔促成了《伦敦-巴黎协定》的签订，使西德加入北约；同年9月，英国参加了“东南亚条约组织”，随后又加入“中央条约组织”。他还提出建立“欧洲防御共同体”。虽然未能阻止英帝国的殖民政治和霸权地位土崩瓦解的趋势，但在总体上，丘吉尔政府采取了较为积极的措施，试图保持在原战略要地的政治、经济利益，使英帝国平稳地向英联邦过渡。

1953年，丘吉尔被伊丽莎白二世女王授予嘉德勋章，自此称“温斯顿·丘吉尔爵士（Sir Winston Churchill, KG）”。据说伊丽莎白二世还有意封他为伦敦公爵，以表彰其为英国所做出的贡献。但最终丘吉尔接受了其子伦道夫的建议（如果丘吉尔接受爵位，那么在他死后继承公爵的伦道夫将进入上议院，丧失成为下议院议员的资格），拒绝了伦敦公爵的封号。获得嘉德勋章后，丘吉尔被称为“Sir Winston Churchill, KG”。12月10日，丘吉尔凭借《第二次世界大�